Hvad er limonen?

Terpener er organiske forbindelser, der findes i mange planter og dyr. Disse forbindelser giver planterne deres karakteristiske aromaer og smag, og de spiller også en vigtig rolle for menneskers sundhed. I de senere år har der været en stigende interesse for at studere terpener for deres potentielle terapeutiske anvendelser.

En af de mest almindelige terpener, der findes i naturen, er limonen, som findes i æteriske olier fra mange forskellige planter, herunder citron, lime, appelsin og grapefrugt. Limonen har en frisk citrusduft og bruges ofte som duftstof i parfume, rengøringsprodukter og kosmetik.

Denne artikel vil give et overblik over limonen, herunder dets kemiske struktur, kilder i naturen, sundhedsmæssige fordele ved indtagelse eller brug af limonen af mennesker eller dyr samt industrielle anvendelser. Vigtigheden af at studere denne forbindelse vil også blive diskuteret.

Definition af terpener

Terpener er en stor gruppe af organiske forbindelser, der produceres af forskellige planter og dyr. De er ansvarlige for mange forskellige aromaer og smagsstoffer, der findes i naturen, såsom fyrretræers lugt fra pinen eller lavendelduft fra linalool. Terpener spiller en vigtig rolle ikke kun for planter, men også for mennesker, da de kan have terapeutiske egenskaber, når de indtages eller anvendes topisk.

Hvad er terpener?

Fordelene ved indtagelse af terpener varierer afhængigt af den type terpen, der er til stede, men omfatter antiinflammatoriske virkninger, der hjælper med at reducere inflammation i hele kroppen. Nogle terpener kan også have immunforstærkende egenskaber.

Kort overblik over limonen

Limonen er en særlig type terpen, der ofte findes i citrusfrugter som citron, lime eller appelsiner, men som også forekommer naturligt i flere andre plantearter som enebær, selleri, mynte, fennikel, timian eller cypresser. Det er en farveløs væske, der er blevet brugt i forskellige produkter på grund af sin karakteristiske citrusduft.

Limonen findes i rengøringsprodukter, deodoranter, shampoo, luftfriskere og endda i loppe- og flåtafvisende midler til kæledyr. Derudover bruges det som smagsstof til mad og drikkevarer.

Limonen er klassificeret som et cyklisk kulbrinte, hvilket betyder, at det indeholder både kulstof- og hydrogenatomer arrangeret i en ringstruktur. Dens kemiske formel er C10H16, hvilket gør den letopløselig i olier eller fedtstoffer, men ikke i vand.

Vigtigheden af at studere limonen

Limonen er blevet undersøgt for sine terapeutiske egenskaber, som omfatter antiinflammatoriske effekter og immunforstærkende egenskaber, samt dets potentiale til at forebygge eller behandle visse typer kræft. Derudover gør limonenes industrielle anvendelser som smagsstoffer eller dufte det til en vigtig forbindelse at forstå ud fra et kommercielt synspunkt. Desuden kan udvindingsmetoderne og kilderne til limonen have miljømæssige konsekvenser.

Det er vigtigt at forstå, hvor meget limonen der skal til for at opnå bestemte effekter og samtidig minimere eventuelle negative effekter på miljøet. At studere limonen hjælper os ikke kun med at forstå denne terpen i sig selv, men har også bredere anvendelser til bedre at forstå terpenernes rolle mere generelt.

Hvad er limonen?

Kemisk struktur og egenskaber

Limonen er en naturligt forekommende terpen, der tilhører klassen af cykliske monoterpener. Monoterpener er en gruppe organiske forbindelser, der ofte findes i planter og har en karakteristisk kemisk formel på C10H16.

De består af to isoprenenheder, der er forbundet hoved mod hale, og limonen har molekylformlen C10H16 med en molar masse på 136,24 g/mol. Strukturen af limonen består af to chirale centre, hvilket gør det optisk aktivt, hvilket betyder, at det kan rotere planpolariseret lys.

Molekylet har to enantiomerer, (R)-limonen og (S)-limonen, som har samme kemiske formel, men forskellige rumlige arrangementer af atomer. (R)-limonen er mere almindeligt forekommende i naturen end dens modstykke.

Limonen er en klar væske med en stærk citrusaroma og -smag. Det har lav opløselighed i vand, men opløses let i organiske opløsningsmidler som ethanol eller hexan.

Kilder til limonen i naturen

Limonen findes naturligt i mange plantearter, bl.a. citrusfrugter (citroner, appelsiner), pebermynte, rosmarin, enebær, fennikelfrø, korianderfrø og fyrrenåle. Det er mest udbredt i de æteriske olier, der udvindes af citrusskaller. I planter tjener limonen flere funktioner, såsom at tiltrække bestøvere eller afvise planteædere.

Den høje koncentration af limonen i citrusfrugter virker også som et antimikrobielt middel ved at hæmme væksten af bakterier og svampe på frugtens overflade. Bortset fra den udbredte tilstedeværelse i planter, kan limonen også findes i nogle insekter og dyr som myrer eller den røde ræv.

Ekstraktionsmetoder

Limonen æterisk olie udvindes almindeligvis fra citrusskaller ved hjælp af forskellige metoder såsom koldpresning, dampdestillation eller opløsningsmiddelekstraktion. Koldpresning indebærer mekanisk adskillelse af olien fra skrællen, mens dampdestillation indebærer opvarmning af skrællen og opsamling af oliedampen.

Opløsningsmiddelekstraktion bruger kemikalier som hexan til at opløse limonen og andre aromatiske forbindelser fra skrællen. Valget af metode afhænger af flere faktorer såsom udbytte, renhed og omkostninger.

Koldpresning og dampdestillation anses for at være mere miljøvenlige end opløsningsmiddelekstraktion, da de ikke kræver skadelige kemikalier. Opløsningsmiddelekstraktion giver dog en højere koncentration af limonen end andre metoder.

Ud over æteriske olier kan limonen også udvindes gennem kemisk syntese eller fermentering ved hjælp af mikroorganismer som gær eller bakterier. Disse metoder bruges hovedsageligt til industrielle formål snarere end til produktion af limonen til fødevarer eller kosmetik.

Sundhedsmæssige fordele ved limonen

Inflammation er kroppens naturlige reaktion på skader eller infektioner, men kronisk inflammation kan bidrage til en række sundhedsproblemer, herunder kræft, hjertesygdomme og autoimmune lidelser. Limonen har vist sig at have kraftige anti-inflammatoriske virkninger.

En undersøgelse offentliggjort i Journal of Medicinal Food viste, at limonen reducerede inflammation hos rotter med gigt og også forbedrede deres mobilitet og styrke. Et andet studie på humane celler in vitro viste, at limonen hæmmede produktionen af inflammatoriske proteiner.

Antioxiderende virkning

Limonen er også en potent antioxidant, hvilket betyder, at den hjælper med at beskytte celler mod skader forårsaget af frie radikaler. Frie radikaler er ustabile molekyler, der kan beskadige DNA og andre cellulære komponenter, hvilket fører til aldring og sygdom. En undersøgelse viste, at limonen havde betydelig antioxidantaktivitet både in vitro og in vivo.

Potentiale for kræftbekæmpelse

Flere studier har undersøgt de potentielle anti-cancer effekter af limonen. En undersøgelse offentliggjort i Cancer Prevention Research viste, at limonen kunne bremse væksten af brystkræftceller ved at fremkalde apoptose (programmeret celledød). En anden undersøgelse af rotter med brysttumorer viste, at oral administration af limonen reducerede tumorvæksten.

Studier har også antydet, at limonen kan have anti-kræftvirkninger mod prostatakræft, lungekræft, leverkræft og hudkræft. Der er dog brug for mere forskning for fuldt ud at forstå, hvordan limonen påvirker forskellige typer kræftceller.

Styrkelse af immunsystemet

Limonen har også vist sig at booste immunsystemets funktion ved at øge antallet af hvide blodlegemer og aktivere naturlige dræberceller (celler, der hjælper med at bekæmpe vira og tumorer). En undersøgelse offentliggjort i Phytotherapy Research viste, at tilskud med limonen øgede antallet af hvide blodlegemer hos mus.

Limonen har desuden vist sig at have antibakterielle og antivirale egenskaber. En undersøgelse offentliggjort i Journal of Applied Microbiology viste, at limonen hæmmede væksten af flere bakteriestammer, herunder Staphylococcus aureus og Escherichia coli.

En anden undersøgelse af humane celler in vitro viste, at limonen reducerede replikationen af herpes simplex virus-1. Disse resultater tyder på, at limonen kan være et nyttigt naturligt middel til at bekæmpe infektioner. 

Overordnet set er de sundhedsmæssige fordele ved limonen mange og forskelligartede. Fra dets antiinflammatoriske og antioxidante virkninger til dets potentiale som kræftbekæmpelsesmiddel og immunsystemforstærker opdager forskere hele tiden nye måder, hvorpå denne terpen kan forbedre menneskers sundhed.

Industrielle anvendelser af limonen

Duft- og smagsstof i fødevareindustrien

Limonen har en behagelig citrusaroma og bruges almindeligvis som smagsstof i fødevareindustrien. Det tilsættes til forskellige typer fødevarer som bagværk, drikkevarer og tyggegummi. Limonens evne til at opløse olier gør det til en ideel ingrediens i smagsstoffer. Derudover bruges limonen som duftstof i parfume og andre produkter til personlig pleje.

Opløsningsmiddel til rengøringsmidler

På grund af sin lave toksicitet og høje opløsningsevne bruges limonen også som opløsningsmiddel i rengøringsprodukter. Det kan findes i mange husholdningsrengøringsmidler som møbelpolish, affedtningsmidler og tæpperensere. Brugen af limonen i rengøringsprodukter har været stigende, fordi det anses for at være mere miljøvenligt end traditionelle opløsningsmidler.

Komponent i kosmetik og personlig pleje

Limonenens aroma og opløsningsmiddelegenskaber gør det til en attraktiv ingrediens i kosmetiske produkter som lotion, shampoo og badeprodukter. Det kan både fungere som en emulgator, der blander ingredienser sammen, eller som en duftforstærker.

Risici og forholdsregler i forbindelse med brug af limonen

Mens limonen generelt betragtes som sikkert, når det bruges i lave niveauer (som dem, der findes i fødevarer), kan eksponering for høje niveauer forårsage hudirritation eller åndedrætsproblemer. I dyreforsøg forårsagede indånding af høje koncentrationer levertumorer.

Sikkerhedsforanstaltninger ved håndtering eller brug af limonenholdige produkter

Det er vigtigt at følge sikkerhedsretningslinjerne, når man håndterer eller bruger kemikalier, herunder limonenholdige produkter. Undgå at indånde røg eller dampe, brug beskyttelsestøj og handsker, og sørg for tilstrækkelig ventilation, når du bruger rengøringsprodukter. Undgå at bruge limonenholdige produkter i nærheden af åben ild eller varmekilder.

Konklusion

Limonen er en unik terpen, der har mange potentielle sundhedsmæssige fordele såvel som industrielle anvendelser. Når vi fortsætter med at studere limonen, kan vi bedre forstå dets egenskaber, og hvordan det kan bruges i forskellige applikationer.

Fremtidige forskningsretninger til yderligere forståelse af de potentielle fordele og risici forbundet med brug af limonen

De potentielle fordele ved limonen er enorme, men der er behov for yderligere forskning for fuldt ud at forstå dets virkninger på menneskers sundhed. Derudover er der brug for mere forskning for bedre at forstå de risici, der er forbundet med eksponering for høje niveauer af limonen i erhvervsmæssige sammenhænge. Forskerne fortsætter med at udforske egenskaberne ved denne fascinerende terpenforbindelse, og den har et stort potentiale til en lang række anvendelser.

Kilder

• Alipanah, H., Farjam, M., Zarenezhad, E., Roozitalab, G., & Osanloo, M. (2021). Chitosan nanopartikler indeholdende limonen og limonenrige æteriske olier: potentielle fytoterapimidler til behandling af melanom og brystkræft. BMC complementary medicine and therapies, 21(1), 186. https://doi.org/10.1186/s12906-021-03362-7
• Araújo-Filho, H. G., Dos Santos, J. F., Carvalho, M., Picot, L., Fruitier-Arnaudin, I., Groult, H., Quintans-Júnior, L. J., & Quintans, J. (2021). Anticanceraktivitet af limonen: En systematisk gennemgang af målsignaleringsveje. Phytotherapy research : PTR, 35 (9), 4957-4970. https://doi.org/10.1002/ptr.7125
• Britannica, T. Redaktører af Encyclopaedia (2021, 19. marts). citron. Encyclopedia Britannica. https://www.britannica.com/plant/ lemon
• Chaudhary, S. C., Siddiqui, M. S., Athar, M., & Alam, M. S. (2012). D-Limonen modulerer inflammation, oxidativ stress og Ras- ERK pathway for at hæmme murin hudtumorigenese. Human & experimental toxicology, 31(8), 798-811. https:// doi.org/10.1177/0960327111434948
• D-limonen. CPID. (n.d.). Retrieved March 22, 2022, from https://www.whatsinproducts.com/chemicals/view/1/206/005989-27-5/ d-Limonene
• Komiya, M., Takeuchi, T., & Harada, E. (2006). Citronoliedamp forårsager en antistresseffekt via modulering af 5-HT- og DA-aktiviteterne hos mus. Behavioural brain research, 172(2), 240-249. https://doi.org/10.1016/j.bbr.2006.05.006
• Komori, T., Fujiwara, R., Tanida, M., Nomura, J., & Yokoyama, M. M. (1995). Virkninger af citrusduft på immunfunktion og depressive tilstande. Neuroimmunomodulation, 2(3), 174-180. https://doi.org/10.1159/000096889
• National Center for Biotechnology Information (2022). PubChem Compound Summary for CID 22311, Limonene. Hentede 22. marts 2022 fra https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Limonene.
• O'Bryan, C. A., Crandall, P. G., Chalova, V. I., & Ricke, S. C. (2008). Orange æteriske oliers antimikrobielle aktiviteter mod Salmonella spp. Journal of food science, 73(6), M264-M267. https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2008.00790.x
• Pultrini, A., Galindo, L. A., & Costa, M. (2006). Virkninger af den æteriske olie fra Citrus aurantium L. i eksperimentelle angstmodeller hos mus. Life sciences, 78(15), 1720-1725. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.08.004
• Richter, G., Hazzah, T., Hartsel, J. A., Eades, J., Hickory, B., & Makriyannis, A. (2021). Kapitel 38 - Cannabis sativa: en oversigt. I R. C. Gupta, R. Lall, & A. Srivastava (Eds.), Nutraceuticals (2nd ed., pp. 603-624). Academic Press. https://doi.org/10.1016/ B978-0-12-821038-3.00038-0
• Vigushin, D. M., Poon, G. K., Boddy, A., English, J., Halbert, G. W., Pagonis, C., Jarman, M., & Coombes, R. C. (1998). Fase I og farmakokinetisk undersøgelse af D-limonen hos patienter med fremskreden kræft. Cancer Research Campaign Phase I/II Clinical Trials Committee. Cancer chemotherapy and pharmacology, 42(2), 111-117. https://doi.org/10.1007/s002800050793
• Yu, X., Lin, H., Wang, Y., Lv, W., Zhang, S., Qian, Y., Deng, X., Feng, N., Yu, H., & Qian, B. (2018). d-limonen udviser antitumoraktivitet ved at inducere autofagi og apoptose i lungekræft. OncoTargets and therapy, 11, 1833-1847. https:// doi.org/10.2147/OTT.S155716
• Zhang, L. L., Yang, Z. Y., Fan, G., Ren, J. N., Yin, K. J., & Pan, S. Y. (2019). Antidepressiv-lignende effekt af Citrus sinensis (L.) Osbeck Esse ntial Oil og dens hovedkomponent Limonene på mus. Journal of agricultural and food chemistry, 67(50), 13817-13828. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b00650